Hej Tim
Det minder noget om løsningen her:
http://blog.gingerlime.com/2011/thumbs-up/
Den største udfordring jeg pt har er at:
1) jeg ønsker ikke at rette i mine tema filer da det så gør dem svære at opgradere og løsningen som du skitserer (og som er i det ovenstående link) kræver at man laver en ny url der hvor det skal bruges. Jeg bruger fx et tema fra Woothemes og her er kaldet til Timthumb gemt dybt nede i maven på dyret.
2) Jeg ville rigtig gerne have det til at funke med CDN. Det skulle egentligt funke (se http://www.binarymoon.co.uk/2010/11/timthumb-cdn-amazon-s3-good/) men jeg har endnu ikke rigtigt haft held til at gøre det.
Så indtil videre har min løsning været at bruge WordPress' interne billede skalering. Den kan vist ikke lige så meget som Timthumb (som jeg har forstået det), men omvendt funker det med CDN ud af boksen og laver "pæne" url'er (og så har Woothemes frameworket en simpel indstilling så man kan skifte i mellem de to forskellige typer).
Dvs hvis du spørger mig, så ville jeg ønsker mig et plugin man "bare lige" ;) droppede ind der skiftede disse url'er ud fra den renderede side (kan dette gøres med et slags filter i WP?) og lavede de pæne url'er uden at skulle ændre i temaer og plugin. Og så kunne dette plugin jo også lige lave htaccess ændringer så man ikke selv skulle ligge og rode med den slags under motorhjelmen :)