Hey Curtis.
Du har allerede fået flere gode og valide svar, så det kan være mit er helt overflødigt - but here goes anyway:
1) Du kan sagtens host'e flere domæner på én server - og 50 stk er heller ikke noget problem...medmindre hvert enkelt domæne enten er tungt eller har mange hits. Der er ikke noget enkelt svar, men hvis jeg var dig, ville jeg nok starte småt og så skalere op efterhånden som behovet opstår.
2) Det er administrativt nemmere at samle alt hos en udbyder, men medmindre dine domæner taler sammen på tværs er der ellers ingen grund til det. Og selvom de taler sammen på tværs, kan de jo sagtens gøre det på tværs af flere systemer/udbydere
3) Svaret er det samme som spørgsmål 1...kommer an på hvor tunge dine sites er, og trafikken. Man kan argumentere for om sikkerheden ved at sprede sig på flere maskiner er højere, men jeg fornemmer ikke det er sikkerheden der er dit problem. Rent teknisk er der ingen forskel på om du har 2 servere med 25 domains på hver, eller 1 med 50. Tjenester som surftown har ofte 2.000 domains på samme server.
4) Det CMS du nu synes. Det er vigtigere at du finder et CMS der kan det du har behov for, end om et CMS understøtter flere domains. Når du er oppe på 50 domains, skal du sandsynligvis alligevel bøje funktionaliteten på dit CMS
5) Kommer an på hvilket CMS du vælger. Personligt kan jeg pege på Joomla, Drupal eller Wordpress. Joomla er meget brugervenligt og temmelig avanceret - der er dog mange timers oplæring i systemet. Drupal er mere hardcore end Joomla, men kræver du har nogle fornuftige folk i dit team, der kan tilpasse Drupal som du vil ahve det. Wordpress er meget nemt at sætte op, men er noget primitivt hvis det skal bruges som rigtigt CMS. Alternativt kan du udvikle dit eget - det kan skrives totalt skræddersyet til dine behov, og kan nogen gange være en fordel.
Hvis du selv vil stå for al teknik, kan jeg kun anbefale hetzner.de - de har rigtige servere, der ikke bliver shared til 50 EUR om måneden, og vil du abre have en virtuel instans fåes de fra 9 EUR om måneden. Men du skal vide hvad du gør, da du selv står med al ansvaret.
Alternativt er det, som nævnt flere andre steder, at finde en dansk partner der kan hjælpe dig.
Hvis du vil have mere specifikke og brugbare råd, vil jeg forslå dig at fortælle mere om din forretning og hvordan systemet skal fungere.