Det er desværre ikke muligt i Windows Mail at markere flere emails og vælge udskriv, så udskriver den blot en af de emails man har markeret.
Det har du da helt ret i.. beklager. Windows Live mail er meget skrabet med hensyn til funktionalitet - i forhold til både Outlook 2003, 2007 og den nye 2010.
Til Ole.. Beklager min lige rigeligt morgenfriske smiley, men at skifte styresystem er efter min mening stadig en drastisk løsning på et udskrivningsproblem i en gratis mail klient.
Indrømmet, at Windows 7 på mange fronter (hvis ikke alle) er betydeligt bedre end Windows Vista.
Men som Ole også anbefaler, så kan Thunderbird udskrive flere mails på én gang
For import fra Live Mail mapper i Thunderbird, skulle denne guide eftersigende fungere:
https://nic-nac-project.org/~kaosmos/mboximport-en.html
Håber det lykkes for dig.
Ellers er Windows 7, som Ole siger, rigtig fantastisk - og endnu mere, hvis der kommer en Outlook 2010 ovenpå. 
Dbh. John